an deiner stelle würde ich mich mal (zumindest) etwas mit linux beschäftigen, denn dann hättest du keinerlei probleme. zu empfehlen... (wenn als anfänger) anfangs auch nur zum lesen ist das rootforum (
http://www.rootforum.de). ansonsten brauchst du die zugriffsrechte im normalfall nicht so "offen" zu setzen. da ich deinen server, dessen konfiguration u.s.w. nicht kenne, kann ich dir da leider nicht wirklich weiter helfen. ein weiterer tip wäre es imagemagick 4.2.9 zu nutzen und das sehr angenehme installationspaket dazu:
TYPO3 RPM: TYPO3 and ImageMagick 4.2.9 RPMs for RedHat and SuSE
ist zwar alt, läuft aber tadellos...
um auch pdf zu nutzen, brauchst du z.B. pdflib ansonsten sollten noch ghostscript und diverse andere module nachinstalliert werden.
um typo3 anständig mit einer 1und1 standard-config zu nutzen (zumindest ohne großen aufwand) musst du in plesk den safemode ausschalten pro domain... dann findet er auch IM.
gruß
matthias